Znalazła się w obsadzie filmu reżyserii Georga Clooneya "Good Night, and Good Luck”. Produkcja otrzymała sześć nominacji do Oscara i zdobyła nagrodę Grammy w kategorii Best Jazz Vocal za ścieżkę dźwiękową do tego filmu. Reeves nagrała również utwory z Wyntonem Marsalisem i Lincoln Center Jazz Orchestra. Współpracowała także z Chicago Symphony Orchestra pod dyrekcją Daniela Barenboima i była solistką u boku Sir Simona Rattle'a i Berliner Philharmoniker. Dianne Reeves była pierwszą dyrektor kreatywną jazzu dla Los Angeles Philharmonic oraz pierwszą wokalistką, która wystąpiła w słynnej sali koncertowej im. Walta Disneya.

Reeves współpracowała z legendarnym producentem Arifem Mardinem (Norah Jones, Aretha Franklin) przy nagrodzonym Grammy albumie "A Little Moonlight", który zawiera intymną kolekcję standardów z udziałem jej trasy koncertowej. Kiedy ukazała się jej kolekcja świąteczna "Christmas Time is Here", Ben Ratliff z The New York Times zachwycał się, pisząc: "Pani Reeves, jazzowa wokalistka o często zadziwiających umiejętnościach, podchodzi do tego zadania poważnie; to jedna z najlepszych świątecznych płyt jazzowych, jakie słyszałem". W ostatnich latach Reeves koncertowała na całym świecie, w tym w ramach "Sing the Truth", muzycznego hołdu dla Niny Simone, w którym wystąpiły również znane widzom Ethno Jazz Festival wspaniałe wokalistki Lizz Wright i Angelique Kidjo. Występowała także przy różnych okazjach w Białym Domu, w tym podczas Kolacji Państwowej dla Prezydenta Chin oraz na Balu Gubernatorów.

Najnowszy album Dianne Reeves, "Beautiful Life", powstał przy współudziale m.in. Gregory'ego Portera, Roberta Glaspera, Lalah Hathaway i Esperanzy Spalding. Wyprodukowany przez Terri Lynne Carrington, "Beautiful Life" zdobył nagrodę Grammy za najlepsze wykonanie jazzowe w 2015 roku. Reeves otrzymała tytuł doktora honoris causa Berklee College of Music i Juilliard School. W 2018 roku Narodowe Fundusze na rzecz Sztuki przyznały Reeves tytuł Mistrza Jazzu - najwyższe wyróżnienie, jakie Stany Zjednoczone przyznają artystom jazzowym.