Zadebiutował w formacji Wild Bunch, która później stała się Massive Attack. Wspólnie nagrali najważniejsze płyty gatunku „Blue Lines” i „Protection”. W 1995 odnosi wielki sukces solo, za sprawą debiutanckiego albumu „Maxinquaye”. Dziś ma na swoim koncie 9 płyt i współp…racę z wielkimi postaciami sceny. Bjork, jego wieloletnia partnera życiowa, pojawiła się na dwóch albumach „Nearly Good” (1996) i „Pre-Millennium Tension”, Tricky komponuje dla niej muzykę. Z PJ Harvey nagrywa wspólnie „Broken Homes” na „Angels With Dirty Faces” (1998). Na „Blowback” pojawiają się Anthony Kiedis i John Frusciante z Red Hot Chili Peppers oraz Cyndi Lauper i Alanis Morissette. Jest odkrywcą talentu Martiny Topley-Bird i Costanzy Francavilla.
W 2008 Tricky powraca w wielkim stylu, za sprawą doskonałego albumu „Knowle West Boy”, uważanego za najlepszą płytę artysty od debiutanckiego „Maxinquaye”. „Enfant-terrible” trip hopowej sceny powraca w sposób najdoskonalszy z możliwych: podejmując najciekawsze wątki z ostatnich 15 lat brytyjskiej muzyki opowiada historie współczesne i aktualne. Jednocześnie wraca do korzeni, szukając inspiracji w wielkomiejskim chaosie rodzinnego miasta. W niezwykłym tyglu miesza echa post-punka, reggae, hip hopu i czystego popu.
