Kozak System został założony w 2012 roku przez członków słynnego zespołu Hajdamaky. Iwan Łenio, Ołeksandr Demjanenko, Wołodymyr Szerstiuk, Serhij Borysenko i Serhij Sołowij rozpoczęli wtedy pracę nad debiutancką płytą „Szabla”. Do współpracy zaproszono wielu ukraińskich muzyków i literatów (m.in. Saszko Położyńskiego, Andrija Seredę, Katię Chill i świetnego pisarza Serhija Żadana). Premiera na Ukrainie odbyła się w listopadzie 2012 roku, w Polsce płyta ukazała się w sprzedaży kilka miesięcy później i zyskała ogromną popularność.

Kozak System wyruszył na zagraniczne koncerty i szybko zawojował scenę folk-rockową i nie tylko, dając serię znakomitych występów na festiwalach muzycznych w wielu krajach. W październiku 2013 roku walczący z Aleksandrem Powietkinem Władimir Kliczko poważnie rozważał wyjście do ringu przy dźwiękach utworu Kozak System „Brat za brata”, do czego jednak nie doszło. Ten sam utwór zyskał drugie życie w 2014 roku, kiedy stał się nieoficjalnym hymnem Euromajdanu w Kijowie.

Zespół bardzo mocno zaangażował się w falę protestów, nazywanych ukraińską wiosną. Polscy wykonawcy Enej i Maleo Reggae Rockers wspólnie z muzykami Kozak System nagrali wówczas własną wersję „Brat za brata” w geście solidarności z Ukrainą. W 2015 roku ukazała się druga studyjna płyta Kozak System „Żywy i luby”. W Polsce album ukazał się pod nazwą „Kochaj i żyj” i zawierał m.in. utwór „Kolorowe jarmarki” (nagrany wraz z Marylą Rodowicz) i „Brat za brata” w nowej wersji, nagranej z Enejem i Darkiem Malejonkiem. W 2018 roku ukazała się trzecia płyta grupy „Nie moja”, dziewięć doskonałych, energetycznie zagranych numerów, potwierdzających znakomitą formę grupy.